Alexandros rất say mê nghiên cứu và luyện tập binh pháp. Sách Lịch sử thế giới: Từ 570 triệu năm trước đến 1990 Công nguyên: Trình bày bằng những hình ảnh cụ thể, gọi ông là một người vĩ đại và có nhân cách khác thường.[12] Ông rất yêu thích sự nghiệp và những công tích hiển hách của Hoàng đế Cyrus Đại Đế của Đế quốc Ba Tư cổ đại. Không những thế, hẳn, ông cũng hứng chịu ảnh hưởng rất lớn từ đoạn này trong tác phẩm "Anabasis" của nhà sử học Xenophon:[13]

Năm 16 tuổi,[12] ông bắt đầu theo cha mình đi chinh chiến, học hỏi các bố trận và làm tướng. Khi Philipos lãnh đạo cuộc tấn công vào Byzantium năm 340 TCN, Alexandros được để lại như là quan chấp chính của Macedonia. Vào năm 339 TCN, Philipos lấy người vợ thứ năm, Cleopatra Eurydice xứ Macedonia. Vì mẹ của Alexandros, Olympias, là người từ Epirus (một vùng đất thuộc phần phía tây của bán đảo Hy Lạp và không phải là một phần của Macedonia), và Cleopatra là một người Macedonia chính gốc, điều này đã dẫn đến tranh cãi về quyền nối ngôi hợp pháp của Alexandros. Attalus, chú của cô dâu, được kể là nâng ly trong tiệc cưới để chúc cho lễ thành hôn sẽ sản sinh ra một người nối ngôi hợp pháp của xứ Macedonia; Alexandros hất cốc rượu vào Attalus nạt lớn:

Philipos hiển nhiên đã rút gươm ra và tiến về phía Alexandros, nhưng bị ngã vì quá say. Alexandros nói:

Alexandros, mẹ và em gái (cũng tên là Cleopatra) sau đó bỏ Macedonia mà ra đi trong cơn giận dữ. Có người bạn cũ đến thăm, vua Philipos hỏi ông ta liệu những người Hy Lạp có thể chung sống hòa binh với nhau không. Vị khách trả lời: Thật lạ lùng, tại sao ngài phải lo lắng về Hy lạp đến thế trong khi gia đình ngài đang tan vỡ vì quá nhiều xung đột?". Philip hiểu ra vấn đề nên triệu Alexandros trở về.

Cuối cùng thì vua cha Philipos giảng hòa với con trai, và Alexandros quay trở lại nhà; Olympias và em gái của ông vẫn ở lại xứ Epirus. Vào năm 338 TCN, trên lưng con thần mã Bucephalus,[14] Alexandros giúp vua cha trong trận quyết định Trận đánh Chaeronea chống lại các thành phố Hy Lạp tự trị Athena và Thebes, cánh do đội kỵ binh dẫn đầu bởi Alexandros đã tiêu diệt Đội thần binh Thebes - một lực lượng tinh nhuệ được xem là bất khả chiến bại. Sau trận đánh, Philipos tổ chức ăn mừng trọng thể, và đáng để ý là Alexandros không tham dự (người ta tin rằng ông đang chăm sóc thương binh và chôn cất liệt sĩ, của Quân đội Macedonia và của kẻ thù). Chiến thắng này đã làm Philipos yêu quý con trai đến mức ông thích nghe các chiến binh gọi Philipos là vị tướng còn Alexandros mới là vị vua của họ. Philipos bằng lòng tước quyền thống trị của Thebes đối với Boeotia và để lại một đội quân đồn trú trong thành. Một vài tháng sau, để gia cố sự thống trị của Macedonia đối với các thành phố Hy Lạp tự trị, Hiệp hội Corinth được thành lập.